В учебном пособии обобщены и систематизированы данные о круговых перегруппировках, связанных с быстрыми смещениями элемент-центрированных мигрантов главных групп 13–17 по периферии 3–9-членных циклополиенов. В зависимости от размера кольца, природы мигранта, заместителей в кольце и среды константы скорости круговых перегруппировок охватывают широкий диапазон частот: от 106 до 10–8 с–1 при комнатной температуре. Особое внимание уделено экспериментальному и теоретическому анализу различных механизмов ([1,j]-, [2,3]- и [3,3]-сигматропные сдвиги, гаптотропные перегруппировки, ионизация-рекомбинация), обуславливающих эти перегруппировки и корреляции предпочтительных механизмов со структурными характеристиками перегруппировывающихся соединений. Намечены пути практического использования данного класса соединений. Пособие рассчитано на магистрантов химического факультета, интересующихся областями таутомерии, стереодинамики и теоретического моделирования механизмов химических реакций. Оно будет полезно аспирантам, студентам старших курсов, изучающим молекулярную динамику и знакомящимся с главными проблемами физической и органической химии.