В современных условиях нестабильности рынков, изменения геополитической обстановки и цифровой трансформации экономики проверка благонадёжности партнёров становится фундаментом экономической безопасности любого предприятия. С введением статьи 54.1 НК РФ налогоплательщики обязаны подтверждать, что сделка исполнена именно тем лицом, с которым заключён договор, а работа с «техническими» компаниями влечёт доначисление налогов, пени и штрафы до 40%. В этой связи исследование вопросов должной осмотрительности при выборе контрагентов представляется необходимым и своевременным, а данная тема работы является актуальной. Целью работы является комплексное исследование должной осмотрительности при выборе контрагентов хозяйствующего субъекта. Задачи: исследовать теоретико-правовые аспекты должной осмотрительности при выборе контрагентов хозяйствующего субъекта; проанализировать проблемы судебной практики должной осмотрительности при выборе контрагентов хозяйствующего субъекта; выявить перспективы урегулирования должной осмотрительности при выборе контрагентов хозяйствующего субъекта. Объектом исследования являются общественные отношения в сфере должной осмотрительности при выборе контрагентов хозяйствующего субъекта. Предметом исследования выступают нормативные правовые акты, направленные на регулирование вопросов должной осмотрительности при выборе контрагентов хозяйствующего субъекта. В работе проведён анализ теоретических подходов к определению должной осмотрительности, рассмотрены правовые акты, регламентирующие её реализацию в Российской Федерации, исследована судебная практика, включая ключевое дело «Звездочка». На основании проведённого исследования и выделения основных проблем правоприменения – отсутствия легального определения должной осмотрительности в Налоговом кодексе РФ, перекладывания функций налогового контроля на частный бизнес, субъективизма судебной оценки – предложены меры по улучшению законодательства, включая внесение изменений в статью 54.1 НК РФ и внедрение механизма «безопасной гавани». Разработаны практические рекомендации для хозяйствующих субъектов по формированию «защитного файла» и дифференциации проверки контрагентов в зависимости от суммы сделки.

In the current conditions of market instability, changes in the geopolitical situation, and digital transformation of the economy, verifying the reliability of partners is becoming the foundation of economic security for any enterprise. With the introduction of Article 54.1 of the Tax Code of the Russian Federation, taxpayers are required to confirm that a transaction was executed by the party with whom the contract was concluded. Engaging with "shell" companies entails additional tax assessments, penalties, and fines up to 40%. In this regard, research on due diligence in selecting counterparties is both necessary and timely, and this topic is highly relevant. The aim of the work is a comprehensive study of due diligence in selecting counterparties by an economic entity. Objectives: to examine the theoretical and legal aspects of due diligence in selecting counterparties; to analyze the problems of judicial practice regarding due diligence in selecting counterparties; to identify prospects for the regulation of due diligence in selecting counterparties. The object of the study is public relations in the sphere of due diligence in selecting counterparties. The subject of the study is normative legal acts aimed at regulating issues of due diligence in the selection of counterparties. The work analyzes theoretical approaches to defining due diligence, examines legal acts regulating its implementation in the Russian Federation, and investigates judicial practice, including the landmark "Zvezdochka" case. Based on the conducted research and the identification of key enforcement problems – the absence of a legal definition of due diligence in the Tax Code of the Russian Federation, the shifting of tax control functions to private business, and the subjectivity of judicial assessment – measures to improve legislation are proposed, including amendments to Article 54.1 of the Tax Code and the introduction of a "safe harbor" mechanism. Practical recommendations for economic entities on forming a "protective file" and differentiating counterparty verification depending on the transaction amount are developed.